Monty(爱德华·诺顿 Edward Norton 饰)牵着他的狗在纽约散步,白天,他去了他以前就读的学校拜访了他的老友Jacob(菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffm
Monty(爱德华·诺顿 Edward Norton 饰)牵着他的狗在纽约散步,白天,他去了他以前就读的学校拜访了他的老友Jacob(菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰),Jacob在里面当英语老师,课上他的女学生Mary(安娜·帕奎 因 Anna Paquin 饰)非常活跃。而Monty和Jacob的另一个好友Frank(巴里·佩珀 Barry Pepper 饰)则在公司忙碌地工作着。事情的起因是某天的下午,Monty回到家,发现女友Naturalle(罗莎里奥·道森 Rosario Dawson 饰)在家门口等待许久。两人正在浴缸里调情的时候,警察突然来敲他们的家门。Monty藏在沙发里的毒品被发现。因此他被起诉,被判入狱7年。Monty离进监狱只剩下几个小时的时间了,他开始怀疑是不是女友出卖了他。Monty去找了他的老爸,两人谈了很多很多,之后他们一群人去到酒吧,却意外地遇到了Jacob的女学生Mary。24小时过去了,下一个小时开始,Monty就要开始他的监狱生涯......
一辆车停在纽约市的街道上,蒙蒂·布罗根 (Monty Brogan) 和他的朋友科斯特亚 (Kostya) 下了车,查看路边一只受伤的狗。蒙蒂原本打算对他进行安乐死并开枪射击,但在他亲眼目睹后改变了主意;他把狗带到附近的一家诊所。
几年后,蒙蒂即将开始因贩毒而被判处七年徒刑。在他自由的最后一天,他和他救下的狗多伊尔坐在公园里。他计划与女友 Naturelle 一起在俱乐部遇见儿时好友弗兰克(一位粗鲁的华尔街交易员)和雅各布(一位内向的高中老师,迷恋他的学生玛丽)。
蒙蒂拜访了他的父亲詹姆斯(詹姆斯是一名前消防员,目前正在酒吧戒酒),以确认他们第二天早上开车前往监狱的计划。詹姆斯用蒙蒂的毒资开设了酒吧,当蒙蒂去洗手间时,詹姆斯懊悔地偷偷喝了一杯。蒙蒂面对着镜子里的自己,在心里猛烈抨击纽约的每一个人,然后最终转向自己,因为自己变得贪婪并且在被捕之前没有放弃毒品交易而感到愤怒。
在回忆中,蒙蒂回忆起他被捕的那天晚上:缉毒局探员突袭了蒙蒂的公寓,很快发现了他为俄罗斯黑帮尼古拉叔叔出售的毒品。克斯特亚试图说服蒙蒂,是纳蒂莱背叛了他,因为她知道他将毒品和金钱藏在哪里。蒙蒂拒绝将国家证据用于反对尼古拉,但不确定尼古拉的行为。蒙蒂记得他是如何在原来的学校里遇见纳蒂莱尔的,他们是多么幸福。然后他要求弗兰克查明是否是纳蒂莱背叛了他。
雅各布在俱乐部外面看到玛丽,蒙蒂邀请她和他们一起进去。在讨论蒙蒂出狱后的未来时,弗兰克说他们可以一起开一家酒吧,尽管他告诉雅各布他相信蒙蒂因贩毒而罪有应得。弗兰克指责纳蒂莱勒尽管知道蒙蒂的钱来历,却靠蒙蒂的钱过着奢侈的生活,但她反驳说弗兰克也知道,但什么也没说。这场争论以弗兰克侮辱纳蒂莱的种族而达到高潮,随后她扇了弗兰克一巴掌并离开了。与此同时,雅各布鼓起勇气亲吻玛丽,但两人随后都感到震惊并分道扬镳。
蒙蒂和科斯特亚去见尼古拉,尼古拉为蒙蒂提供了如何在监狱中生存的建议。尼古拉随后透露是科斯特亚背叛了蒙蒂,并为他提供了杀死科斯特亚的机会,以换取保护他父亲的酒吧。蒙蒂拒绝了,并提醒尼古拉,他是一开始告诉蒙蒂要信任科斯特亚的人。蒙蒂走了出去,留下克斯特亚被俄罗斯黑帮杀害。
蒙蒂回到他的公寓,并向纳蒂莱尔道歉,因为她不信任她。然后他把道尔交给公园里的雅各布。他承认自己很害怕在监狱里被强奸,于是他要求弗兰克打他,因为他相信如果自己丑陋地进监狱,也许还有一线生机。弗兰克拒绝了,蒙蒂刺激弗兰克发泄他的挫败感,让蒙蒂遍体鳞伤、血流不止,鼻子也被打断。
当蒙蒂的父亲到达并带他去奥蒂斯维尔联邦惩教所时,纳蒂勒试图安慰他。在前往监狱的路上,蒙蒂再次看到城市街道上的面孔。当他们驶上收费公路时,詹姆斯建议他们沿着乔治华盛顿大桥向西行驶,躲藏起来,并给蒙蒂一个未来的愿景,在那里他可以避免监禁,与纳蒂莱尔团聚,组建家庭,然后变老。当视线停止时,他们已经过了桥,仍在驶向监狱。
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