Monty（爱德华·诺顿 Edward Norton 饰）牵着他的狗在纽约散步，白天，他去了他以前就读的学校拜访了他的老友Jacob（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰），Jacob在里面当英语老师，课上他的女学生Mary（安娜·帕奎 因 Anna Paquin 饰）非常活跃。而Monty和Jacob的另一个好友Frank（巴里·佩珀 Barry Pepper 饰）则在公司忙碌地工作着。事情的起因是某天的下午，Monty回到家，发现女友Naturalle（罗莎里奥·道森 Rosario Dawson 饰）在家门口等待许久。两人正在浴缸里调情的时候，警察突然来敲他们的家门。Monty藏在沙发里的毒品被发现。因此他被起诉，被判入狱7年。Monty离进监狱只剩下几个小时的时间了，他开始怀疑是不是女友出卖了他。Monty去找了他的老爸，两人谈了很多很多，之后他们一群人去到酒吧，却意外地遇到了Jacob的女学生Mary。24小时过去了，下一个小时开始，Monty就要开始他的监狱生涯......

一辆车停在纽约市的街道上，蒙蒂·布罗根 (Monty Brogan) 和他的朋友科斯特亚 (Kostya) 下了车，查看路边一只受伤的狗。蒙蒂原本打算对他进行安乐死并开枪射击，但在他亲眼目睹后改变了主意；他把狗带到附近的一家诊所。

几年后，蒙蒂即将开始因贩毒而被判处七年徒刑。在他自由的最后一天，他和他救下的狗多伊尔坐在公园里。他计划与女友 Naturelle 一起在俱乐部遇见儿时好友弗兰克（一位粗鲁的华尔街交易员）和雅各布（一位内向的高中老师，迷恋他的学生玛丽）。

蒙蒂拜访了他的父亲詹姆斯（詹姆斯是一名前消防员，目前正在酒吧戒酒），以确认他们第二天早上开车前往监狱的计划。詹姆斯用蒙蒂的毒资开设了酒吧，当蒙蒂去洗手间时，詹姆斯懊悔地偷偷喝了一杯。蒙蒂面对着镜子里的自己，在心里猛烈抨击纽约的每一个人，然后最终转向自己，因为自己变得贪婪并且在被捕之前没有放弃毒品交易而感到愤怒。

在回忆中，蒙蒂回忆起他被捕的那天晚上：缉毒局探员突袭了蒙蒂的公寓，很快发现了他为俄罗斯黑帮尼古拉叔叔出售的毒品。克斯特亚试图说服蒙蒂，是纳蒂莱背叛了他，因为她知道他将毒品和金钱藏在哪里。蒙蒂拒绝将国家证据用于反对尼古拉，但不确定尼古拉的行为。蒙蒂记得他是如何在原来的学校里遇见纳蒂莱尔的，他们是多么幸福。然后他要求弗兰克查明是否是纳蒂莱背叛了他。

雅各布在俱乐部外面看到玛丽，蒙蒂邀请她和他们一起进去。在讨论蒙蒂出狱后的未来时，弗兰克说他们可以一起开一家酒吧，尽管他告诉雅各布他相信蒙蒂因贩毒而罪有应得。弗兰克指责纳蒂莱勒尽管知道蒙蒂的钱来历，却靠蒙蒂的钱过着奢侈的生活，但她反驳说弗兰克也知道，但什么也没说。这场争论以弗兰克侮辱纳蒂莱的种族而达到高潮，随后她扇了弗兰克一巴掌并离开了。与此同时，雅各布鼓起勇气亲吻玛丽，但两人随后都感到震惊并分道扬镳。

蒙蒂和科斯特亚去见尼古拉，尼古拉为蒙蒂提供了如何在监狱中生存的建议。尼古拉随后透露是科斯特亚背叛了蒙蒂，并为他提供了杀死科斯特亚的机会，以换取保护他父亲的酒吧。蒙蒂拒绝了，并提醒尼古拉，他是一开始告诉蒙蒂要信任科斯特亚的人。蒙蒂走了出去，留下克斯特亚被俄罗斯黑帮杀害。

蒙蒂回到他的公寓，并向纳蒂莱尔道歉，因为她不信任她。然后他把道尔交给公园里的雅各布。他承认自己很害怕在监狱里被强奸，于是他要求弗兰克打他，因为他相信如果自己丑陋地进监狱，也许还有一线生机。弗兰克拒绝了，蒙蒂刺激弗兰克发泄他的挫败感，让蒙蒂遍体鳞伤、血流不止，鼻子也被打断。

当蒙蒂的父亲到达并带他去奥蒂斯维尔联邦惩教所时，纳蒂勒试图安慰他。在前往监狱的路上，蒙蒂再次看到城市街道上的面孔。当他们驶上收费公路时，詹姆斯建议他们沿着乔治华盛顿大桥向西行驶，躲藏起来，并给蒙蒂一个未来的愿景，在那里他可以避免监禁，与纳蒂莱尔团聚，组建家庭，然后变老。当视线停止时，他们已经过了桥，仍在驶向监狱。