邁克爾（小弗雷迪·普林茲 Freddie Prinze Jr. 飾）做夢都想擺脫現處的階級，出人頭地，打入上流社會。憑借著小聰敏，他幸運的進入了哥倫比亞大學法律預科班學習，並且邂逅了名叫艾倫（米娜·蘇瓦麗 Mena Suvari 飾）的富家千金。邁克爾心中對於未來所期望的預景眼看著就要成為現實了。
　　鮑比（傑瑞·費拉拉 Jerry Ferrara 飾）是個老實的男人，每日過著朝九晚五的生活，他唯一的夢想就是攢夠錢，然後迎娶自己心愛的女人。相比之下，卡門（斯科特·凱恩 Scott Caan 飾）則要大膽得多，對布魯克林黑幫生活充滿了好奇和憧憬的他很快就引起了當地大佬凱撒（亞曆克·鮑德溫 Alec Baldwin 飾）的注意。